Durante su monólogo inaugural del lunes 24 de agosto, Jelly Roll se mofó de la participación de Trump en la carrera IndyCar en Washington D.C. y de su peso. Según The Washington Post, el presidente ganó 14 libras y ahora pesa casi 240, señaló el artista. 1The Hollywood ReporterJelly Roll Takes Jabs at Donald Trump While Guest Hosting ‘Jimmy Kimmel Live!’25 ago, 22:422ConsequenceJelly Roll Mocks Trump’s Weight Gain on Jimmy Kimmel Live!25 ago, 11:203BillboardJelly Roll Jabs Trump Over Weight While Guest-Hosting ‘Jimmy Kimmel Live’25 ago, 06:28

El cantante comparó su pérdida de 300 libras con el peso total de Trump, y añadió una pulla sobre las cifras de aprobación del mandatario. También criticó el "giro de honor" en motorcade, que llamó "programa de fidelidad en un club de estriptis". 1The Hollywood ReporterJelly Roll Takes Jabs at Donald Trump While Guest Hosting ‘Jimmy Kimmel Live!’25 ago, 22:424TheWrapJelly Roll Stuns ‘Jimmy Kimmel Live’ Audience With Multiple Jabs at Trump: ‘Didn’t See This Coming’25 ago, 01:53

Jelly Roll sugirió irónicamente no burlarse del peso del presidente, mientras se proyectaba un montaje de Trump menospreciando la apariencia ajena. Su estancia como presentador durará cuatro noches; el músico también comentó la athleticidad y la salud de Trump para cerrar su segmento. 1The Hollywood ReporterJelly Roll Takes Jabs at Donald Trump While Guest Hosting ‘Jimmy Kimmel Live!’25 ago, 22:423BillboardJelly Roll Jabs Trump Over Weight While Guest-Hosting ‘Jimmy Kimmel Live’25 ago, 06:28